Durante el periodo de la hegemonía islámica en la Wadi-I-Hiyara medieval, entre los siglos VIII al XI, la población judía de la ciudad fue numerosa, ocupando la parte que abarca el barrio limitado por las actuales calles de Ingeniero Mariño, Mayor Baja y Benito Hernando. Existían cuatro Sinagogas: la Mayor, la de los Matutes, la del Midrás y la de los Toledanos. De una de ellas ha quedado el nombre en una calle de ese barrio. En la cuesta de Calderón existió otra. En 1260, Alfonso X otorgó un privilegio a los judíos de Guadalajara, y en 1290 la aljama de esta ciudad pechaba con 16.986 maravedíes. En los siglos XIV y XV son cada vez más abundantes y netas las noticias documentales sobre los judíos arriacenses, que cada vez son más numerosos, y más ricos. Durante los siglos XIII al XV el grupo judío de Guadalajara adquiere su mayor relieve, tanto en el plano social como cultural, hasta el punto que podría decirse que esta ciudad fue, a lo largo del siglo XIII, el centro de la mística judía en Sefarad. Desde familias muy influyentes en la economía castellana, como los Bienveniste y los Matutes, que aquí vivieron, hasta los intelectuales, sabios y cabalistas. Fueron numerosos durante la Baja Edad Media los judíos guadalajareños dedicados a las tareas del espíritu, de la poesía, de la Cábala o de la historia. A pesar de la importancia que tuvo su aljama, no queda prácticamente nada de ella. Aquí estuvo como rabino Moisés de León. En 1482 se instala en Guadalajara la primera imprenta judía, imprimiéndose los Comentarios, de David Kimji. Un documento de 15 de abril de 1290 nos certifica la venta a “las freyras del monesterio de Santa Clara de Guadalfaiara” de ciertas casas de Samuel Camhy y su esposa, sitas en la collación de San Andrés y lindantes de una parte con otras que fueron de Fernando Peres, “e de la otra la casa que fue sinoga”, de la otra, casas de Munno Ferrandes, y de la otra, la calle. Esto revela que para esa fecha la sinagoga vieja, quizás por cambio de emplazamiento del barrio judío, ya había dejado de utilizarse como templo hebreo. En 1492 las sinagogas de Guadalajara eran no menos de cuatro. En el recibo de “bienes comunes que los cabildos e cofradias e aljama de los judíos de la cibdad de Guadalajara tenian e dexaron” al tiempo de la expulsión, se citan las “lámparas de las sinogas” y entre éstas: 1º “la sinoga mayor”, sita en lo que ahora es calle de Ingeniero Mariño, que tras la expulsión se llamo Barrionuevo, así como su cofradía y cuatro casas que circundaban a aquélla, etc. A éstas se refiere escritura de 27 de mayo de 1492, diciendo: “quatro pares de casas que estan juntas e al derredor e espaldas de las casas que disen de Sant Pedro e Sant Pablo, que antes solian ser synoga mayor de los judíos”. 2º La “sinoga de los Matutes”, llamada otras veces “sinoga vieja de los Matutes”, con varias casas limítrofes. El 17 de agosto de 1490 Çulema Asayel, “en nombre de la synoga que disen de los Matutes... e los onbres buenos que disen orasion en ella” da en censo perpetuo “una parte de casa” que aquélla y éstos poseían en la collación “de la iglesia de Sant Gil que ha por alledannos de la una parte otra parte de casas que solia estar junta con la dicha parte de casas que la tiene agora a censo de la synoga mayor... don Huda Ajajes”. 3º “la sinoga que se dise del midras”, y 4º “la sinoga de los Toledanos”. Una escritura de 17 de junio de 1492 añada que la aljama de Guadalajara vendió al Cardenal de España, y a Luis Peres del Castillo en su nombre, “unas casas pequennas en que an un portal e dos camaras en que fasian oracion los dichos judíos que han por linderos la sinoga mayor...”. La 2°, 3° y 4° estarían respectivamente en la popularmente llamada Plaza de Santa Clara, donde ahora se levanta la Caja de Ahorros de Zaragoza, Aragón y Rioja, junto a la iglesia de Santiago; en la calle de la Sinagoga; y en la calle de Benito Hernando esquina a Juan Catalina, donde se edificó el convento de la Piedad, ahora convertido en Instituto de Enseñanza Media. Los comisionados en Guadalajara para el apartamiento de los judíos realizaron su tarea “con mucha diligencia” y tomaron a aquellos algunas sinagogas, según comprueba el Proceso de Fray Diego de Zamora, 1489-1490. Don Francisco de torres (fallecido en 1649) en su Historia de Guadalajara, conservada manuscrita en la Biblioteca Nacional, señala que, después de la conquista de la villa por Álvar Fáñez, se permitió a los judíos tener sinagoga, la cual disfrutaron hasta la expulsión. Así lo recoge Antonio Pareja Serrada en Guadalajara y su Partido, añadiendo que el edificio fue cedido por los reyes Católicos a la familia de los Labastida. “El Castil o Cementerio hebreo - añade - estuvo detrás de la calle de Madrid, desde su comienzo hasta el Hospital provincial. La Sinagoga estuvo situada en el sitio donde más tarde se construyó el Convento de la Piedad; por eso la travesía que va desde Santa Clara a la calle del Museo, lleva este nombre”. Todavía perdura asimismo el nombre de calle de Barrionuevo, que nos recuerda el emplazamiento de la población hebrea.